5월 16일, 미국 FDA 의 발표에 세계가 주목했습니다. 바로 트랜스지방을 만들어내는 부분경화유(PHO)를 '일반적으로 안전하다고 인정되는' 식품 목록에서 제외한다고 선언한 것입니다. 즉 식품업계가 가공식품을 제조할 때 경화된 식물성지방의 사용을 금지한다는 것이죠.

식품업계에게는 3년의 유예기간이 주어지고 2018년 6월까지는 부분경화유의 사용이 완전 중단 되어야 한다는 것이죠.

위 사실을 지인들에게 말해보니 '트랜스지방은 나쁜 거라고 하니까, 뭐 일단 좋은 거 아냐?' 라는 답변이 나오더라고요.

즉 많은 분들이 트랜스지방에 대한 정확한 사실을 모를 수 있다고 생각하게 되었습니다.

그래서 약돌이는 이번에 트랜스지방에 대한 내용을 서술하고 더불어 포화지방과 불포화지방, 즉 지방에 관하여 글을 쓰기로 마음먹었습니다.

먼저 포화지방에 대하여 알아보도록 합시다.

포화지방은 구성하고 있는 지방산 3개 모두가 단일결합으로만 이루어진 중성지방^[각주:1]을 의미합니다.

즉 아래 그림처럼 탄소에 수소가 빠짐없이 결합하여 포화된 상태를 의미하는 것이지요.

^[각주:2]

단일결합으로만 이루어진 지방산의 탄화수소 사슬은 구조적 특징 때문에 각각의 탄소-탄소 결합을 중심으로 자유로운 회전이 가능합니다.

또한 사슬은 상당한 유연성을 띄며, 완전히 펼쳐져 주변 원자들의 입체 장애^[각주:3]가 거의 없는 안정된 입체 형태를 형성하죠.

이 분자들은 사슬을 따라 모든 원자들이 인접한 분자의 사슬 원자들과 반데르발스 결합^[각주:4]을 형성하고 고체와 같은 탄탄한 결정구조로 채워질 수 있습니다.^[각주:5]

즉 쉽게 말하자면, 탄소원자끼리 단일결합으로 이루어져 있어 곧게 뻗은 형태의 지방산이 되고 이러한 점 때문에 포화지방산들이 서로 방해를 주지 않고 조밀하게 뭉쳐있을 수 있다는 점이죠. 이러한 점은 포화지방이 상온에서 고체 또는 반고체 상태로 존재하게 합니다.

다음에 설명할 불포화지방과 트랜스 지방을 설명하기 전에 먼저 이중결합과 기하이성질체에 대하여 이야기 해보도록 하죠.

기하 이성질체는 이중결합으로 회전하지 못하여 분자 내의 같은 원자나 원자단의 상대적 위치 차이로 생기는 이성질체입니다.

이중 결합을 가지는 탄소 화합물에서는 흔히 시스(cis) 형과 트랜스(trans) 형 등 두 가지 기하 이성질체를 갖지요.

시스형은 이중 결합을 중심으로 같은 종류의 원자나 원자단이 같은 쪽에 있는 것입니다.

반면 트랜스형은 이중 결합을 중심으로 같은 종류의 원자나 원자단이 반대쪽에 있는 것이죠.^[각주:6]

왜 불포화지방과 트랜스지방을 설명하기 전에 뜬금없이 기하 이성질체에 대하여 설명 하냐고요?

왜냐하면 불포화지방과 트랜스지방이 이성질체와 매우 큰 연관성이 있기 때문이죠.

불포화지방은 구성하는 지방산 내에 이중결합을 가지고 있는 중성지방을 의미합니다.

다만 이중결합이 Cis형인, 꺾인 모형의 지방산이어야 합니다.

^[각주:7]

위의 그림은 불포화지방의 지방산, 불포화지방산을 나타낸 구조식과 분자모형입니다.

여러분을 그림을 보고나서 불포화지방산이 포화지방산과는 다르게 곧은 모양이 아닌 꺾인 모양이라는 것을 확인 하실 수 있습니다.

이는 바로 아까 위에서 설명했던 Cis 이중결합, 이중결합을 중심으로 탄소가 같은 쪽에 있기 때문에 필연적으로 꺾이게 되는 것이지요.

Cis 이중결합에 의한 꺾임은 불포화지방산이 포화지방산처럼 조밀하게 뭉쳐있지 못하게 하며, 이러한 이유로 불포화지방은 상온에서 액체 상태로 흔히 말하는 유(油)로 존재하는 것이죠.

다만 그림에서 위쪽 불포화지방산은 꺾인 각도가 작아 보이는 반면, 밑의 불포화지방산들은 심하게 꺾여있는 모습에 대하여 의문점이 생기지 않으셨나요?

이는 지방산내에 있는 Cis 이중결합의 수에 따라 꺾임의 정도가 달라지기 때문입니다.

'Monounsaturated fatty acid (약자 : PUFAs)' 는 지방산내에 Cis 이중결합이 하나만 존재하는 지방산을 일컫는 말이며, 'Polyunsaturated fatty acid (약자 : MUFAs)' 는 Cis 이중결합이 둘 이상 포함하는 지방산을 말하는 것이죠.

이들은 Cis 지방산이 많을수록 꺾임의 정도가 심해지므로 분자모형에 나와 있는 것처럼 PUFAs가 MUFAs보다 심하게 꺾여 있습니다.

트랜스지방은 포화지방과 마찬가지로 곧은 모양의 지방산을 가지고 있습니다.

그러나 트랜스지방산은 불포화지방산의 Cis 결합이 Trans 결합으로 변성되어, 같은 쪽에 있던 탄소들이 서로 반대쪽으로 이동하여 만들어진 중성지방입니다.

포화지방산과는 다르게 이중결합을 내포하고 있지만 불포화지방산과는 다르게 Cis 이중결합이 아닌 Trans 이중결합을 가지고 있는 것이죠.

좀 더 자세하게 말하기 위해 트랜스지방의 생성과정을 살펴보겠습니다.

트랜스지방은 자연적으로 존재하는 물질이지만 우리가 흔히 알고 있는 트랜스지방은 불포화지방이 변성되어 만들어진 지방을 말합니다.

자세히 말하자면 불포화지방산의 Cis 이중결합이 Trans 이중결합으로 변해버린 지방산을 말하지요.

트랜스지방의 형성원인은 크게 두 가지를 둘 수 있습니다.

하나는 열에 대한 변성이고, 다른 하나는 수소첨가에 의한 변성이지요. 

기본적으로 지방에 엄청난 열을 가하면 cis결합이 깨지면서 트랜스가 나옵니다.

연점지점에서 기름을 가열할 때 이러한 현상이 일어납니다.

다만 기름은 공기와 빛에 노출되었을 때와 낮은 온도에서 여러 번 가열될 경우에 연점이 낮아지므로 반복적으로 사용된 기름의 경우 트랜스 지방으로 변하기가 쉬어진답니다.

또한 추가적으로 덧붙이면 불안정한 Polyunsaturated fats 는 열에 가하면 변성이 매우 잘 되기 때문에 주로 요리할 때는 Monounsaturated fat을 권한답니다. 다만 Monounsaturated fat도 높은 열을 가하면 변성되는 것은 마찬가지이기 때문에 고온의 요리는 Saturated fat으로 하는 것이 좋답니다.^[각주:8]

촉매를 불포화지방에 첨가한 다음 hydrogenation을 유도하는 것입니다. 수소첨가에 의한 트랜스화의 예로는 마가린을 들 수 있습니다.

불포화지방산이 수소첨가 과정을 거치면 H2가 이중결합을 깨뜨리고 단일결합, 즉 옆의 사진의 과정을 거ㅍSaturated fatty acid로 변성됩니다.

다만 Some converted to trans fatty acid나 Another trans isomer with shifted double bond 등으로 변성되기도 합니다.

요즘 식품공정에서는 촉매제를 넣어서 수소첨가를 시킨 뒤에 압축가열의 공정을 거친다고 합니다.^[각주:9]

지금까지 우리에게 흔히 알려진 포화지방, 불포화지방, 트랜스지방에 관한 설명 이였습니다.

원래는 트랜스지방에 관한 글을 쓰고 있는 도중에 밑 바탕부터 자세히 알아야 한다는 생각으로 이글을 쓰게 되었네요.

다음 글에서는 원래의 주제인 트랜스지방의 유해성에 대하여 알아보도록 하죠!